ИМЕНОВАЛСЯ он до Великого Октября Малым проспектом. А Чеховским был в 1912 году назван переулок, теперь тоже Малый—от Большого проспекта до Казанского переулка (сейчас Ворошиловский проспект и Газетный переулок) — длиною всего в один квартал. Главное управление по делам местного хозяйства в Петербурге отклонило постановление Ростовской городской думы. Тогда управа дала поручение землемеру: выяснить, нельзя ли переулок, по крайности, спрямить и расширить с трех до пяти саженей. Однако это оказалось невозможным» надо было скупить несколько частных владений, затратив до 200 тысяч рублей.

Тем дело с переименованием тогда и завершилось.

Проспект появился во второй половине XIX века, значительно позже упразднения крепости Дмитрия Ростовского. Здесь, по литературе, была ранее западная граница крепости. На дореволюционном плане города он протянут от Дона до Скобелевской (ныне Красноармейской) улицы,— далее, за пустырем, за Гимназической (сейчас улица имени греческого города Волос) было кладбище, а за ним ипподром.

Сказать что-либо о застройке проспекта трудно—обычная городская улица. В обывательских домах снимали квартиры врачи, (частные поверенные, техники. Правда, у Большой Садовой и Мало-Садовой улиц (теперь улицы Энгельса и Суворова) в конце прошлого — начале нынешнего века построили свои дома Риде ль, Берман, Токарев и другие местные и иностранные купцы. В доме Риделя у Большой Садовой до получения собственного здания располагалась «Екатерининская» женская гимназия, потом биржевой и гирловый комитеты. Затем вскоре выстроил большой трехэтажный особняк фабрикант, купец первой гильдии Токарев. Весь его дом сдавался внаем врачам.

У Мало-Садовой позднее построил себе дом биржевой комитет (тут теперь размещается областной комитет ДОСААФ). В справочнике на 1914 год здесь значатся и биржевой комитет, и Ростовская-на-Дону биржа, а в числе нанимателей — окружное казначейство и Госбанк, здание которого на Среднем проспекте еще строилось.

При Советской власти проспект был переименован. Он долгое время назывался проспектом Осоавиахима, а затем, уже после Великой Отечественной войны, - получил имя нашего великого земляка Антона Павловича Чехова.